メインで使用しているiTunesライブラリはMacにあるんですが、touchとの同期はWindows環境にて行っています。
ライブラリに入っている曲を全てtouchに入れるのは無理なんで、聴きたい曲をある程度選んでWindowsへ持っていってます。
(iTunes Storeで購入した曲もあるので、こういう時5台まで認証できるのは助かります)
Appleロスレスでインポートした曲はAACに変換し直して容量を少なくしたりもしてます。
Windowsで使用しているメールソフトはShuriken2008なので、これではiTunesでカレンダーを同期する事が出来ません。
ですので、予定の作成だけの為にOutlookを入れてあります。
Google CalendarとOutlookを同期化するツールが登場(ITmedia News)
「Google Calendar Sync」を使う事でOutlookとGoogleカレンダーを同期する事が出来ます。(片方向・双方向を選択可能)
この環境でようやく
touchのカレンダー−Outlook−Googleカレンダー 全ての予定を同期する事が可能になりました。